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Au fil des ans, Madonna a été liée de manière romantique à un groupe éclectique de célébrités. Après son mariage qui a fait la une des journaux avec Sean Penn dans les années 80, la chanteuse a souvent figuré dans les tabloïds aux côtés de Sandra Bernhard, et a même eu un rendez-vous galant avec le roi de la pop lui-même, Michael Jackson. En 1991, les fans ont été affolés lorsque Madonna a amené Michael Jackson comme sa cavalière aux Oscars. Selon l’interprète de « Justify My Love », c’était l’idée de Jackson. « Michael [Jackson] était comme, ‘Eh bien, avec qui vas-tu aller? » Madonna a déclaré dans une interview en 1991, par VH1. « Je l’ai regardé et j’ai dit: ‘Je ne sais pas. Tu veux y aller?’ Et il a dit : « Ouais », a-t-elle ajouté. À l’époque, Madonna était réticente à donner des détails, mais a révélé qu’elle était rentrée chez elle avec l’artiste de « Dirty Diana ». Madonna a regardé en arrière avec émotion cette date des Oscars avec Jackson, publiant plus tard une photo de la nuit sur Instagram en 2018 avec la légende « Best DateEver ». En 2016, Madonna a dévoilé quelques détails supplémentaires sur le célèbre rendez-vous, révélant dans « The Late Late Show with James Corden » qu’elle et Jackson se sont engagés dans un « baiser langue dans la bouche ». Madonna a dit que Jackson était « timide » mais le vin l’a aidé à se détendre. « Je l’ai fait se détendre avec un verre de chardonnay. Et ça a fait des merveilles », a-t-elle dit d’un ton taquin. Des modes de vie très différents ont conduit à des disputes entre Madonna et Michael Jackson. Plus tard, Jackson n’a pas mâché ses mots en parlant de Madonna. « Ce n’est pas une personne gentille », a-t-il déclaré dans une interview pour le livre « The Michael Jackson Tapes: A Tragic Icon Reveals His Soul in Intimate Conversation » (via CNN). Le couple était fortement en désaccord sur ce qui constituait une soirée amusante. « Madonna m’a imposé la loi avant de sortir », a déclaré Jackson dans le livre. « Elle a dit : ‘On va au restaurant. Et après, on va dans un bar de strip-tease.' » L’un de leurs points de rupture est survenu lorsque les deux ont été approchés par un jeune fan en public, et le chanteur de « Vogue » a été impoli avec le jeune. « Ne parlez jamais aux enfants comme ça », se souvient Jackson avoir dit dans le livre « Tapes ». « Elle a dit: » Tais-toi « … J’ai dit: » Tu la fermes « » (via MTV).
La date surprise de Madonna aux Oscars
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Après les Oscars, le duo a passé plus de temps ensemble et a envisagé de le rendre officiel – mais malheureusement, ils n’étaient pas d’accord sur un point majeur. « [I]s’ils allaient commencer à sortir ensemble, elle n’irait pas à Disneyland, son endroit préféré », a déclaré Flo Anthony, un ami de Jackson au Outline en 2016 (via le New York Daily News). Et plus tard, Jackson a eu des mots méchants quand réfléchir sur son temps avec Madonna.Madonna et Michael Jackson se sont affrontés
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Bien que leur relation se soit terminée dans des termes laconiques, Madonna a défendu Jackson après sa mort en 2009. « Il ne semblait pas avoir d’amis proches. Et au cours de la dernière décennie, tout le monde l’a abandonné ou l’a traité de fou », a-t-elle déclaré à Rolling Stone à l’époque tout en mentionnant comment elle était liée à la pop star (via MTV). Après la diffusion du documentaire explosif « Leaving Neverland », Madonna a de nouveau pris la défense de Jackson. « Je n’ai pas une mentalité de lynchage, donc dans mon esprit, les gens sont innocents jusqu’à preuve du contraire », a-t-elle déclaré à British Vogue (via le New York Daily News).
