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Janet Jackson et Madonna sont toutes deux des stars emblématiques qui ont inspiré toute une génération d’artistes qui ont suivi leurs traces. S’il y a un moment pour honorer les pop stars des années 80 et 90, ces deux-là méritent toujours une mention. Selon le livre de Jermaine Jackson, « You Are Not Alone: Michael: Through a Brother’s Eyes Read », Madonna est sortie avec le frère aîné de Janet Jackson, Michael Jackson, au début des années 1990. Lors d’un dîner entre les deux, Madonna aurait critiqué Janet, ce qui a poussé Michael à s’éloigner d’elle. Le mot est clairement revenu à sa sœur cadette, et elle n’était clairement pas impressionnée. Lors d’une interview avec Vibe en 1994 (via Global Grind), la chanteuse a déclaré qu’elle ne détestait pas Madonna, mais si elle le faisait, elle aurait des « raisons valables ». Étant donné que Jackson et Madonna étaient les pop stars les plus emblématiques de la musique à l’époque, il était inévitable que leurs noms soient mentionnés dans les interviews de l’autre. Lors d’une interview avec Jackson au début des années 1990, on lui a demandé si elle se voyait « en tête à tête » avec Madonna. L’interprète de « That’s the Way Love Goes » a expliqué qu’ils faisaient tous les deux de la musique de danse, mais a insisté sur le fait que ce qu’elle faisait « avait de la classe ». Si une image vaut mille mots, Madonna et Janet Jackson ont apparemment écrasé leur boeuf finalement, alors que les icônes légendaires de la pop ont été capturées en train de sourire ensemble lors d’un événement. Après que la tristement célèbre performance de Jackson à la mi-temps du Super Bowl 2004 ait reçu de vives critiques pour son dysfonctionnement de sa garde-robe, Madonna est venue à sa défense. Lors d’une interview sur le tapis rouge avec CNN aux Grammy Awards, le top « Hung Up » a affirmé que la réponse à la performance de Jackson était hypocrite et a déclaré qu’il y avait d’autres problèmes importants auxquels les médias devraient prêter attention. Quand il était temps pour Madonna de se produire dans son propre spectacle de mi-temps du Super Bowl en 2012, elle a apparemment ombragé Janet à nouveau dans une autre interview, en disant : « Vous n’avez pas besoin de montrer des mamelons pour être intéressant. Cela ne signifie pas nécessairement que vous’ si c’est le cas, n’est-ce pas ? » Cependant, Janet n’avait que de belles choses à dire sur Madonna lorsqu’elle a parlé à Mario Lopez pour Extra, déclarant que sa possibilité de se produire lors de l’événement sportif était « cool », ajoutant : « Ce sera amusant, je suis vraiment excité. »
Madonna a déclaré que le « diss » de Janet Jackson était « assez transparent »
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Lors d’une conversation avec Kurt Loder, Madonna a été interrogée sur le diss de Miss Jackson. Madonna a déclaré qu’elle « n’avait jamais rencontré la femme » et qu’elle « ne connaissait personne qu’elle connaissait », ce qui la laissait « mystifiée ». L’interprète de « Like a Virgin » n’a pas semblé savoir pourquoi elle avait été traînée par son pair. Loder a déclaré que toute la situation était « bizarre », mais Madonna a insisté sur le fait qu’elle était plus « transparente ».Madonna et Janet Jackson ont peut-être écrasé leur boeuf depuis
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